国内にホットメールアドレスに海外の別のＷＥＢメールからアクセスできない - Microsoft コミュニティ
面倒くせえ仕様だ （｀・ω・´）
一部届いたりするのでわけわかめ
テストアカウントでは @yahoo.co.jp / @yahoo.com から @outlook.jp に送信 OK
ではと、通常使用の @outlook.jp / @outlook.com に @yahoo.co.jp から送信すると 4つのうち 1つ送信可、残り 3つ送信不可
追記
https://outlook.live.com/owa/?path=/people Outlook 連絡先に登録すれば送信可
